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L'histoire de la Brugse Zot remonte à une légende médiévale mettant en scène Maximilien d'Autriche, devenu à partir de 1492, après le décès inopiné de son épouse Marie de Bourgogne, régent des Pays-Bas méridionaux. Les Brugeois, qui pleurent encore leur duchesse bien-aimée, ont des difficultés à s'adapter à leur nouveau souverain à la personnalité si germanique. Maximilien leur impose une administration aux règles très strictes et des impôts fort élevés. La colère gronde et la rébellion se prépare. 

Alors que Maximilien rend une visite princière à Bruges au printemps de l'an 1488, les Brugeois forment un coup d'état et retiennent leur régent prisonnier pendant plus de 4 mois. Une fois libéré, Maximilien se venge en interdisant les foires et marchés annuels. Pour contourner cette interdiction, le peuple de Bruges organise une grande fête en son honneur. Ils demandent ensuite au monarque l'autorisation de construire un nouvel asile pour les aliénés. Et quelle fut donc la réponse de Maximilien? 'Mais fermez toutes les portes de la ville, et vous l'aurez, votre asile de fous!'. 

Depuis lors, les Brugeois se sont vus affublés dus surnom de 'Fous de Bruges', dont il est fait mention tout au long de l'histoire de la ville. Avec sa bière baptisée Brugse Zot (Fou de Bruges), la Brasserie De Halve Maan adresse ainsi à la population locale un clin d'oeil historique.